После победы в Лиге чемпионов 1995 года, «Аякс» пытался из-за всех сил вернуть себе европейский успех. В сезоне 2002/03 с главным тренером Рональдом Куманом, во главе с капитаном Кристианом Киву, Рафаэлом ван дер Вартом, Златаном Ибрагимовичем, Мидо и с вернувшейся легендой «Аякса» Яри Литманеном, команда отлично выступала в Лиге Чемпионов, дойдя то полуфинала, но проиграла «Милану» на последних минутах ответного матче на «Сан Сиро». Ранний успех нового тренера был недолгим. В 2005 году Куман ушёл в отставку после поражения «Осеру» в матче Кубка УЕФА. Эта отставка предшествовала разногласием Кумана с Луи ван Галом. Ван Гал утверждал что Куман не способен сосредоточить игру команды, и что он виновен в том что команда в начале 2005 шла на пятом месте. Прежний игрок «Аякса» Дэнни Блинд, который работал тренером техники и советником клуба не был опытным тренером, но всё же был представлен как новый главный тренер. Блинд сразу же поменял тактику и расстановку команды. «Аякс» стал играть по тактике 4-4-2, он отверг тот стиль «тотального футбола» и схему 4-3-3, которая была визитной карточкой «Аякса». Сезон ознаменовался отъездом ключевых игроком Рафаэля ван дер Варта и Найджела де Йонга в «Гамбург», в то время как шесть других: Хатем Трабелси, Томаш Галасек, Ханс Вонк, Наурдин Бакари, Стивен Пиенаар и Максвелл, заявили что покинут клуб в конце сезона 2005—2006. Блинд был уволен 10 мая 2006 года проработав в клубе 422 дня. Новым тренером стал Хенк тен Кате, который выиграл Лигу Чемпионов и чемпионат Испании в 2006 году, когда был помощником Франка Райкаарда в «Барселоне». Кате сделал ставку на молодых игроков, таких как Ян Вертонген, Риделл Пойпон и Робберт Схилдер, тогда как греческий нападающий Ангелос Харистеас был продан в «Фейеноорду». «Аякс» вылетел из Лиги Чемпионов в сезоне 2006/2007, после поражения «Копенгагену» по сумме двух встреч 3-2.

В результате «Аяксу» пришлось выступать в Кубке УЕФА 2006/2007, в первом раунде был повержен норвежский «Старт» 2-5 (в гостях) и 4-0 (в домашнем матче). Пройдя через групповую стадию, в 1/16 финала «Аякс» попал на немецкий «Вердер», в первом матче «Аякс» проиграл 3-0, но во втором матче в Амстердаме «Аякс» победил 3-1, но это не помогло клубу пройти дальше, по сумме двух встреч 4-3 в 1/8 прошёл «Вердер». Сезон 2006/2007 для «Аякс» во главе с Хенком тен Кате был не очень удачным, хотя клуб и выиграл кубок «Йохана Кройфа» «ПСВ» 3-1 и кубок Нидерландов «АЗ» в серии пенальти 8-9, после 1-1 в дополнительном времени. В чемпионате «Аякс» мог занять первое место но, имевшее 10-очковое преимущество над «ПСВ», «Аякс» растерял преимущество, и «ПСВ» выиграл только по разнице забитых и пропущенных мячей («ПСВ»: 75-25, «Аякс»: 84-35). В следующем сезоне 2007/2008, «Аякс» продал двух самых талантливых игроков: Райана Бабеля за 17 млн евро в английский «Ливерпуль», Уэсли Снейдера за 27 млн евро в испанский «Реал» из Мадрида. Из «Гронингена» в «Аякс» перешёл Луис Суарес, который должен был заменить в клубе Бабеля. «Аякс» не смог найти замену Снэйдеру, так срок трансферного окна уже закрывался. После того как ключевой игрок, Эдгар Давидс сломал ногу, это немного озадачило подготовку к играм квалификации в Лиге Чемпионов 2007/2008. Соперником стала чешская «Славия» из Праги, которая выиграла оба матча, в Праге 2-1, и Амстердаме 0-1. Вылет из Лиги Чемпионов обрушил на «Аякс» критику от СМИ и болельщиков, на главного тренера Хенка тен Кате и совета директоров. Победа 1-0 над «ПСВ» в матче кубка «Йохана Кройфа» не смогла смягчить вылет из главного европейского кубкового турнира. Несмотря на весьма хорошее начало во внутреннем первенстве, в котором большим количеством голов отметились Луис Суарес и Клас Ян Хунтелар. «Аякс» вылетел и из кубка УЕФА, проиграв хорватскому «Динамо» из Загреба 0-1 (в гостях) и 2-3 (в дополнительном времени дома). После европейского провала, «Аякс» был не в состоянии пройти в групповую стадию Лиги Чемпионов на протяжении двух сезонов, после такого провала главный тренер Хенк тен Кате потерял уважение в клубе, высшее руководство «Аякса» потребовало увольнение Кате. 9 октября 2007 Кате покинул клуб, перейдя в английский «Челси», став помощником Аврама Гранта.Новым главным тренером стал Адри Костер, который тренировал молодёжный состав «Аякса». 29 октября 2007 капитан «Аякса» Яп Стам объявил об своём завершении карьеры. Чемпионат Нидерландов 2007/2008 выиграл «ПСВ», а в матче плэей-оф за путёвку в Лигу Чемпионов 2008/2009, «Аякс» не сумел выиграть на своём поле у «Твенте», по сумме двух встреч «Аякс» пропустил «Твенете» в главный европейский кубковый турнир.

Взято с Википедии